Пробуждению в Сергее Орлове интереса к художественной словесности способствовали учитель физики из Ленинграда В. П. Нилов и мать будущего поэта Екатерина Яковлевна, преподававшая русский язык и литературу. По воспоминаниям матери, Орлов пробовал писать стихи уже в пятом классе. С 1937 г. он начал публиковать свои стихи в газете «Белозерский колхозник» и в областной периодической печати.  В 1938 г. к нему пришел первый большой успех. Он стал победителем Всесоюзного конкурса школьников на лучшее стихотворение. Из трех поэтических произведений, посланных юным Орловым на конкурс, жюри выбрало то, которое называлось «Тыква». Об этом стихотворении тепло отозвался и привел целиком его текст на страницах газеты «Правда» К. И. Чуковский.

В июне 1941 г. он стал бойцом истребительного батальона народного ополчения. Спустя два месяца его направили в Челябинское танковое училище. Первый сборник стихов «Фронт» (вместе с С. А. Телькановым) Орлов выпустил, будучи курсантом этого училища, в 1942 г. Зимой того же года он прибыл на Волховский фронт. Первый свой бой командир тяжелого танка КВ-1 Орлов принял у приладожской деревни Дусьево. В перерывах между сражениями он продолжал писать стихи и публиковал их в армейской газете «Ленинский путь». 17 февраля 1944 г. в бою за освобождение Новгорода товарищам по оружию чудом удалось вытащить командира танкового взвода Орлова из горящей боевой машины. Один из осколков не задел его сердце только потому, что попал в медаль «За оборону Ленинграда». Лицо спасенного танкиста было обезображено, следы ожогов он впоследствии маскировал, отпуская бороду.

В 1946 г., вышла в свет книга стихов Орлова «Третья скорость». Военная тема в ней доминировала, а ее название было навеяно памятью об участии в недавних сражениях (на третьей скорости шли в бой танки). Книгу тепло приняла критика, хотя ее автор и не избежал упреков в «пессимизме» (считалось, что литература о войне должна быть проникнута героико-патриотическим пафосом, а на трагических сторонах недавних событий заострять внимание не следует).