Роберт довольно рано стал задумываться над выбором будущей профессии — он одинаково хотел быть профессиональным футболистом, военным, актёром и писателем; однако, когда мальчику было 16 лет, ему предложили роль в комедийной постановке «Junior Miss», что полностью изменило его жизнь. В 1945-м он ушел в армию, где служил в Морской пехоте на Тихом Океане. За несколько первых месяцев, проведённых там, у Ладлэма накопилось несколько сотен страниц с его впечатлениями о службе на флоте.

В 1950-х годах Ладлэм очень часто появлялся в телепередачах и сериалах. Ладлэм занимался написанием пьес для своего театра, многие из которых, впрочем, попали и на Бродвей. В 1956 году Ладлэм ушел со сцены и стал продюсером, основав свой театр в Парамусе (Нью-Джерси). А через 15 лет решил попробовать себя в качестве писателя.

В 1971 году выходит его первый роман “Наследие Скарлатти”, который сразу же возглавил списки бестселлеров, как лучший триллер. Следующей работой писателя стала книга «Уикенд Остермана», изданная в 1973-м.