Будучи студентом, Алан Милн писал заметки в студенческую газету «Grant». Обычно он писал вместе со своим братом Кеннетом, и они подписывали заметки именем АКМ. Работы Милна были замечены, и с ним стал сотрудничать британский юмористический журнал «Punch», впоследствии Милн стал в нём помощником редактора.

Первая мировая война произвела на молодого писателя сильное впечатление. Она стала причиной, по которой Милн, особо не интересовавшийся политикой, задумался над происходящим в мире. Его знаменитое антивоенное произведение «Почетный мир» было опубликовано в 1934 году. Эта книга нашла огромный отклик в межвоенные времена, а в 1924 году Меффин издал знаменитые рассказы Милна «Когда мы были совсем юными», часть из которых ранее публиковалась в «Панче» и была хорошо известна постоянным читателям журнала.

Когда сыну исполнилось три года, Милн начал писать про него и для него стихи, лишенные сентиментальности и точно воспроизводящие детские эгоцентризм, фантазии и упрямство. Колоссальный успех книги стихов, проиллюстрированной Эрнестом Шепардом, подтолкнул Милна к написанию сказок «Принц Кролик» (1924), «Принцесса, которая не умела смеяться» и «Зеленая дверь» (обе 1925). В 1926 появилась первая версия Медвежонка с опилками в голове – “Винни-Пух”. Вторая часть рассказов, “Теперь нас стало шестеро”, появилась в 1927 году, а финальная часть книги “Дом на пуховой опушке” – в 1928.