На литературное поприще он выступил в первый раз с маленьким рассказом “Нина” (в журнале “Сын Отечества”, июль, 1848), но первым произведением его должно считать “Боярщину”, написанную в 1847 г. и, по воле цензуры, появившуюся в печати лишь в 1857 г. Известность пришла после повести «Тюфяк» (1850).

В конце 1850-х и начале 1860-х гг. Писемский по своему литературному весу не уступал Толстому и Достоевскому. Его сочинения переводили на европейские языки и оживлённо обсуждали в «толстых журналах». Самым значительным произведением считается роман «Тысяча душ» (1858) — редкий для русской литературы пример «делового романа», во многом предвещающий эстетику натурализма. В 1863 г. с оглушительным успехом была поставлена написанная четырьмя годами ранее трагедия «Горькая судьбина», за которой закрепилась репутация «одной из лучших пьес русской драматургии».