Яан Раннап в юности активно занимался спортом (прыжками в длину), завоевав на республиканских соревнованиях три серебряные и три бронзовые медали. Увлекался музыкой — играл на кларнете и саксофоне. В 1966 году окончил физико-математический факультет Таллинского педагогического института, после чего работал в редакциях детских журналов «Pioneer» («Пионер», в 1955—1977 годах) и «Täheke» («Звёздочка», с 1977 года).

Рассказ «Хвастунишка Калле» представлял СССР (наряду с рассказами В. Железникова, О. Донченко, М. Мревлишвили, Р. Погодина, Х. Назира) в сборнике рассказов писателей разных стран «Дети мира» (1962), подготовленном международной редакционной коллегией (издан в СССР в 1965 году).

Творчества Раннапа в первую очередь отличает глубокое и тонкое знание школьной жизни. Впрочем, это и не удивительно, ибо он в буквальном смысле слова не только вырос, но и родился в школе. То была старая деревянная Пойнуская начальная школа, в которой работали его родители. И квартира их была при школе. Конечно, с тех пор (Раннап родился в 1931 году) школьная жизнь сильно изменилась, как изменилась и жизнь всей республики. Но Яан продолжает быть в курсе всех школьных и пионерских дел, работая в пионерской газете «Сяде» («Искра») и журналах «Пионеэр» и «Тяхеке» («Звездочка»), да и дома у него были две школьницы — дочери.

Второй отличительной особенностью творчества Раннапа является его добрый, мягкий юмор. Яан любит своих героев, он знает, он уверен, что даже самый отчаянный озорник может, повзрослев, стать настоящим гражданином, специалистом в каком-нибудь важном деле, сердечным, отзывчивым человеком, смелым, решительным, волевым. Но юмор в рассказах Раннапа не только смешит, это форма критики — и очень действенная, помогающая освобождаться от недостатков в характере, от вредных, ненужных привычек, от недобрых настроений, мешающих дружить и преодолевать трудности.